Cavaleiro fidalgo da Casa Real, por alvará de 8.4.1546; cavaleiro da Ordem de Cristo (anterior a 1529), fidalgo de cota de armas, por carta de brasão de 6.4.1529 - escudo pleno de Regos, e por diferença, uma merleta de oiro (A.N.T.T., Chanc. D. João 111, L. 17, fi. 45-v.; Sanches de Baena, Archivo Heraldico, p. 237. O original desta carta de armas ou outra concedida a João Manuel do Rego Botelho de Faria - vid. adiante, n° Ii -, encontrava-se no arquivo dos Condes do Rego Botelho em Angra, dentro de uma pasta como tal classificada. No entanto, quando esse arquivo, por generosa doação da família, deu entrada na Biblioteca Pública e Arquivo de Angra do Heroísmo, a pasta estava vazia e ninguém soube dar fé do que pudesse ter acontecido à carta de armas).
Em 1515 serviu em África, como pagem do guião de D. António de Noronha, futuro Conde de Linhares, quando uma armada foi enviada pelo Rei D. Manuel, para construir uma fortaleza na foz do rio Mamora (Frutuoso, op. cit., Livro IV, t. 2, pág. 336); esta armada foi totalmente desbaratada pelos mouros, perdendo o exército português cerca de 4.000 homens, mais de 100 navios e deixando inúmeros prisioneiros no campo (Damião de Góis, Crónica de El Rei D. Manuel, 3a parte, capo 76; Rodrigo Rodrigues, Quem era Gaspar do Rego Baldaia, «Insulana», lI, 1946, p. 331-335. Ainda hoje o desastre de Mamora é lembrado pela historiografia marroquina como uma das maiores derrotas das forças portuguesas).
Capitão e ouvidor na Ilha de S. Miguel, onde gozou de vários privilégios concedidos por D. João I1I, por alvará de 23.5.1551, em que o Rei determina que o Capitão do Donatário, Manuel da Câmara, «não entenda em cousa alguma de justiça que tocar a Gaspar do Rego Balldaya, cavaleiro da ordem de nosso senhor Jhuu xpõ nem a seus irmãos nem filhos nem a seus criados que com elles viverem nem aos Irmãos das molheres do dito Gaspar do Rego e de seus irmãos», ficando só dependentes da alçada do Corregedor das Ilhas e isto «por allguns justos respeitos que a isso me movem» (Archivo dos Açores, vol. 4, pág. 61).
Este alvará de previlégios estará certamente relacionado com os acontecimentos que são descritos na carta de perdão datada de Almeirim, de 16.6.1555 e feita a 25 desse mês, onde se lê: «... faço uos saber que Gaspar do Reguo baldaya caualeiro fidallguo de minha casa e habito de Christo morador na ylha de sam migel me enuiou dizer per sua petição que por elle suplicante uir a corte em negocios da cidade de pomta dellgada da dita ilha comtra o capitão e eu lhe passar minhas prouisoens, o Licenciado amdre fernandes ouuidor do dito capitão per comprazer ao capitão quys vexar ao suplicante e induzio a hua Janebra anes que quelerasse delle suplicante que lhe mandara matar cõ peçonha a hum filho e assy huma criança seu neto e o premdeo por a querela e per a querella ser dada per malicia a dita Janebra anes estamdo pera morrer pidio perdam a elle suplicante declaram do que querelara per Induzimento de pessoas que nisso meterão e foi elle suplicante asoluto em minha Relação e temdo preso a elle suplicante o dito ouuidor sem do lhe suspeito e jullgado por suspeito e outrossy tambem o vexar estamdo na villa da lagoa passou mamdado para o Juiz da dita cidade da pomta dellgada cõ dous tabaliaees ir a cadea e mudar a elle suplicante da casa em que estaua e o passar a outra e lhe lamçar ferros e por se elle suplicante queyxar das sem Razoens que o dito ouuidor lhe fazia semdo elle suspeito fez comtra elle suplicante amtes dezendo que indo o dito Juiz cõ dous tabaliaens e outras muitas pessoas a cadea fazer a dita diligemcia eIle suplicante dissera cõtra eIle ouuidor peramte os ditos ofiçiaes palauras injuriosas sobre seu ofiçio amtre as quaes lhe dissera em suas ausemçias que era filho de hum sapateiro e villão Roim barguamte que se lhe fosse eIle lançar ferros que lhe quebraria os focynhos e outros semelhamtes...». Por tudo isto foi Gaspar do Rego condenado a um ano de degredo para o Norte de África, e ao pagamento de 30 cruzados de indemnização ao Ouvidor.
Porém, apelou da sentença, e esta foi anulada, uma vez que se não provaram as culpas, pagando apenas as custas do processo (A.N.T.T., Chanc. de D. João III, Perdões e Legitimações, L. 18, fi. 296-v).
A 12.4.1554 escreveu uma longa carta a EI Rei expondo a situação que se vivia em Ponta Delgada e queixando-se dos agravos do Corregedor Dr. Manuel Álvares, citando exemplos concretos e sugerindo algumas propostas de resolução (Archivo dos Açores, volume 1, pág. 232).
Fez testamento a 9.3.1572 (B.P.A.P.D., Registo vincular, Livro 4, fi. 148-v), no qual manda ser sepultado na Igreja Matriz de S. Sebastião de Ponta Delgada, na sepultura que o testamenteiro escolher, mas que, depois de completada a capela que mandou fazer, se lhe mudem os ossos. Essa capela, do orago de Na Sr" da Graça, ficará junto à Capela de Jerónimo Jorge, no lugar que Gaspar do Rego obtivera, por licença da Câmara, e teria o «grandor da capeIla que fez Barão Jacome no Mosteiro desta cidade e será de abobada e toda de pedras da Ribeira Grande e lageada de pedra de Villa Franca, e farão na ditta capeIla meus Admenistradores hum retaboIlo que seja conforme a ditta CapeIla e assim mais na sepultura lhe farão huma campa com suas armas de pedra lios de Portugal». Na realidade a capela, que depois foi quase sempre denominada de Na Sr" da Assunção, só foi construída muitos anos depois da sua morte, por seu trineto, o Capitão Manuel do Rego Cabral, 4° administrador do vínculo, o qual mandou colocar a pedra tumular brasonada e que hoje se encontra depositada no Museu «CarIos Machado» em Ponta Delgada (Vid. «Insulana», Ponta Delgada, volume 2, pág. 331). O retábulo e os paramentos foram colocados em 1669, após inúmeras insistências do Provedor dos Resíduos, Orfãos e Capelas, que chegou a mandar penhorar os rendimentos do vínculo, afim de garantir que se cumpriria a vontade testamentária do fundador.
Gaspar do Rego Baldaya instituiu um vínculo, para cuja administração chamou em primeiro lugar sua mulher, Margarida de Sá, e por morte desta passaria para seu filho o Grão Capitão Francisco do Rego de Sá, passando depois à Santa Casa de Misericórdia, se este não tivesse filhos.
No entanto, deixou ao Grão Capitão a possibilidade de deixar, se assim o quisesse, o referido morgado a seu neto Gaspar, filho natural de João do Rego Beliago, irmão primogénito do Grão Capitão, e que já era falecido, solteiro, mas deixando aquele filho ilegítimo. Gaspar do Rego advertia, no entanto, que neste morgado só por uma vez poderia suceder um filho ilegítimo, pelo que esta cIausula ficou logo preenchida, como veremos adiante.
O morgado era constituído, entre outros bens, por 5 moios e 3 alqueires de terra nas Calhetas de Rabo de Peixe, rendendo 36 moios de trigo e 1 moio e 40 alqueires de cevada, com obrigação de 1 moio de trigo à Misericórdia de Ponta Delgada, 10.000 reis em missas e garantia de decente manutenção da Capela de Na Sr" da Glória, na Matriz. O rendimento líquido do vínculo era de 499$000 reis (B.P.A.A.H., Arquivo Rego Botelho, Pasta «Varonia dos Regos», documento não datado). Frutuoso (Op. cit, Livro 4, 1. 2, pág. 152), diz que «chegou a ter trezentos e sessenta moios de renda e foros;
muitos dizem que teve trezentos e sessenta e seis moios, tantos quantos dias há no anno, e outros afirmam que chegaram a quatrocentos moios». Nos termos da instituição, a viúva seria a la administradora, mas ficou mentecapta, pelo que a sua nora, D. Roqueza, viúva do Grão Capitão foi nomeada curadora, exercendo, na prática, as funções de la administradora do vínculo dos Regos.