Filho de João Vaz do Rego, «homem muito honrado da cidade do Porto» (Alão de Moraes, Pedatura Lusitana, 2a ed., vaI. 4, p. 27)
Gonçalo do Rego era «homem fidalgo de cotta darmas e cidadão da cidade do Porto e por fidalgo estava havido e conhecido e assim se tratava com muitos criados e sempre tinha cavalos na estradarias dos melhores ginetes da Ilha e mulas em que ele e seus filhos andavam» (B.P.A.A.H., Arquivo Rego Botelho, Pasta «Regos da Terceira», papel avulso, não datado. O arquivo da Casa Rego Botelho foi oferecido à Biblioteca Pública e Arquivo de Angra do Heroísmo em 1989, pelos herdeiros do Sr. Gaspar Baldaya do Rego Botelho (vid. neste §, n° 17).
Passou a Ponta Delgada, entre 1497 e 1502, no tempo do capitão João Rodrigues da Câmara, aí gozando, por carta régia de 8.6.1512, dos privilégios de cidadão do Porto (Archivo dos Açores, vaI. 4, p. 48).. Foi o 1° juiz dos órfãos da vila de Ponta Delgada, por carta régia de 28.8.15154, cargo esse de que obteve licença para se fazer substituir, por alvará de 31.7.15325.