NFP chama Gaspar do Rego
N. no Continente, em data e parte incerta e f. na Ribeira Grande cerca de 1619.
Escudeiro fidalgo da Casa Real, acrescentado. Seguiu o partido de Filipe II e por tal recebeu o foro de fidalgo cavaleiro da Casa Real com §200 reis de moradia por mês e 1 alqueire de cevada por dia, por «me ter servido nas armadas do Reino em a guerra de sucessão» (alvará de 30.7.1581), foro e moradia que eram de seu tio Francisco do Rego de Sá (B.P.A.A.H., Arquivo Rego Botelho, Pasta «Dotes para freiras»); cavaleiro da Ordem de Cristo.
Seu pai morreu nas guerras da fronteira, sem ter casado e sem sucessão legítima; seu tio, o Grão-Capitão, não deixou descendência. Assim, e apesar da sua condição ilegítima, era em Gaspar do Rego, que recaiam as esperanças de se continuar o nome da família. É assim que o seu tio Francisco do Rego de Sá, o chamou a suceder na administração do morgadio das Calhetas, instituindo, por escritura pública, um vínculo a seu favor, e constituído pelas suas terras das Calhetas de Rabo de Peixe, confrontando a Norte com barrocas do mar; a sul com águas vertentes; a nascente com terras que ficaram de D. Margarida Pires, mãe do Grão-Capitão e a poente com fazenda que foi de Gaspar do Rego, pai do Grão-Capitão.
Gaspar do Rego Baldaia tomou posse, como 2° administrador do vínculo a 5.5.1598 (B.P.A.P.D., Registo vincular, Livro 4, fi. 157-v).