Tolleiv bodde i 1614 på Helleland prestegård, der han ble dømt til å bøte hele 26 rd "for i sitt ekteskap hatt leiermål med Helge Heskestads datter". Han vant i 1626 sak om retten til å bygsle på Strømstad., men skattet i 1630- årene under ødegårdsmenn. Det ser ikke ut som om han hadde noen odel. Han hadde i 1645 kone, dreng og tjenestepike, men nevnes ikke mere.