Близ современного города существовало с. Дмитриевское (ныне сохранилось под назв. Старый Город). В 1779 образован уездный город Дмитриев Дмитриевского уезда Курского наместничества. В 1784 город переименован в Дмитриев-на-Свапе или Дмитросвапск для отличия от г. Дмитровск Орловской губ.
В конце XIX века в городе насчитывалось 473 дома, в том числе 6 каменных, были открыты женская прогимназия и уездное училище. Действовали заводы: мукомольный, крупорушный, два маслобойных, велась оживленная торговля. На речной пристани отгружались зерно, пенька и лесоматериалы. На территории города велись разработки мела