Notas gerais

O Grão Capitão, assim chamado pelo Rei D. Sebastião, pelos muitos e bons serviços (Desses serviços nos dá larga conta o Dr. Gaspar Frutuoso, op. cit., Livro IV, t. I, pág. 238-246 e 255-270) prestados na luta contra os piratas nas marés dos Açores. Passou a ser assim designado, mesmo em documentos oficiais.
Foi morgado das Calhetas, em sucessão a seu pai; fidalgo cavaleiro da Casa Real e cavaleiro da Ordem de Cristo, por carta de hábito de 22.5.157045, com 50$000 reis de tença a 19.12.158646. Mais tarde foi feito comendador da mesma Ordem, com 150$000 reis de tença.
Vendo-se sem filhos, aproveitou da clausula de excepção de seu pai, e fez escritura de doação, conjuntamente com sua mãe, a 18.11.1575, no tabelião Miguel Serrão, de Ponta Delgada (B.P.A.A.H., Arquivo Rego Botelho, Série Ib, n° 20, treslado autêntico), a favor de seu sobrinho Gaspar do Rego, para suceder no Morgado das Calhetas.
A 25.3.1595, fez o seu testamento em Ponta Delgada, mandando enterrar-se na Capela de seu pai na Matriz; manda celebrar uma missa perpétua na Ermida de Na Senhora da Boa Viagem das Calhetas de Rabo de Peixe; institui herdeira de seus bens livres a sua mulher, revertendo por morte desta, para seu sobrinho, que, com isto acabará por ser seu herdeiro universal.
Por codicilo de 27.3.1595 lega também a seu sobrinho os serviços que fez a Sua Magestade, doação a que o sobrinho ficará a dever o foro de fidalgo-cavaleiro(A.N.T.T., C.O.C. Pasta «Descendência de Gonçalo do Rego», nota 6).